Six ans après HIStory, Michael Jackson sort Invincible le 31 octobre 2001. Avec un budget estimé à 30 millions de dollars, Invincible est l'album le plus cher de l'industrie musicale. Pour accompagner sa promotion, CBS diffuse Michael Jackson : 30th Anniversary Special, un événement spécial organisé afin de célébrer les trente ans de carrière solo de Michael Jackson. L'album débute n^o 1 au classement américain Billboard et dans treize pays différents.    Il est certifié disque de platine aux États-Unis le 3 décembre 2001. Suite à des mésententes profondes entre Sony et Jackson, la compagnie de disques écourte la promotion de l'album, qui ne dure que trois mois. Seuls trois singles sont extraits de l'album : You Rock My World, Cry et Butterflies. Au total, l'album se vend à 2,5 millions d'exemplaires aux États-Unis et 7,5 millions dans le monde soit un total de 10 millions d'exemplaires. Bien que les chiffres restent impressionnants pour n'importe quel artiste, Invincible est considéré comme un semi-succès, et ses chiffres de ventes restent très décevants en comparaison avec les albums précédents. Certains rejettent la responsabilité de cet échec sur Michael Jackson en l'accusant d'avoir refusé de faire des tournées promotionnelles ; tandis que Jackson accuse Sony Music de ne pas avoir suffisamment fait la promotion de l'album, d'avoir annulé la sortie de plusieurs singles, et d'avoir annulé la production de vidéoclips accompagnant les chansons. Ultimement, il reprochera aussi d'avoir fait paraître le 16 octobre 2001 une ré-édition spéciale de son album "Dangerous", tout juste 2 semaines avant la sortie d'Invincible, en plus d'avoir fait paraître trop peu de temps après la compilation "Number ones", une orchestration qui éclipsa Invincible et qui prit des allures de sabotage orchestré par le PDG Tommy Mottola. Suite à cette série d'incidents aux allures de vendetta, Mottola sera congédié.

Le 13 juin 2002, Michael Jackson a été introduit, pour son travail de compositeur, au Songwriters Hall of Fame.

Le clip vidéo à gros budget de You Rock My World affiche plusieurs stars au casting : Marlon Brando, Michael Madsen, Chris Tucker et Billy Drago. Lancée en grande pompe, la chanson a été un succès en Europe, notamment n°1 en France et se classe à la 10e position aux États-Unis (Billboard Hot 100), mais seulement pendant une semaine.

Les titres de l'album n'ont pas été interprétés sur scène, sauf aux deux concerts Michael Jackson : 30th Anniversary Special, où il interpréte la chanson You Rock My World.

En 1997, Sony impose à Michael Jackson de sortir Blood On The Dance Floor, un album de remixes de quelques chansons de HIStory ainsi que cinq nouveaux titres. Cet album est destiné à accompagner la partie européenne du HIStory World Tour.

La chanson titre, Blood on the Dance Floor, sort en single, accompagnée d'un clip co-réalisé par Jackson. L'album est passé presque inaperçu aux États-Unis, mais a encore une fois été plus populaire en Europe. C'est l'album de remix le plus vendu de tous les temps (plus de sept millions d'exemplaires).

Ghosts

Michael Jackson a également produit Ghosts, un court métrage à sensation de 40 minutes réalisé par Stan Winston, écrit par Michael Jackson et Stephen King, qui a été diffusé hors compétition au Festival de Cannes de 1997 puis dans quelques salles de cinéma. Le film utilise les chansons 2 Bad, Ghosts et Is It Scary (deux titres inédits de l'album Blood on the Dance Floor). Ghosts est le second single de l'album de remix, accompagné d'un clip réunissant des images du court-métrage. Celui-ci est occasionnellement diffusé sur les chaînes télévisées musicales, surtout pendant la période d'Halloween.

Au début du printemps 1998, John Mc Clain, co-fondateur du label A&M et responsable du succès de Janet Jackson, devient le nouveau manager de Michael Jackson.

HIStory: Past, Present and Future – Book I, un double album, sort en juin 1995. C'est le double album le plus vendu de tous les temps avec plus de 21 millions d'exemplaires. Le premier disque contient quinze des plus grands succès, remastérisés, de Michael Jackson. Une seizième piste est présente sur ce premier disque, mais uniquement pour les premiers pressages vendus. Cette piste bonus contient un message audio remerciant les fans de leur soutien, et le second disque quinze nouvelles chansons (dont une reprise des Beatles, Come Together, enregistrée des années auparavant pour le film Moonwalker).

L'album a poussé de nouveaux singles et clips en tête des classements américains. En mai 1995, sort le premier extrait de l'album, Scream, en duo avec sa sœur Janet. Le clip est, avec un budget de plus de sept millions de dollars, le plus cher jamais réalisé.

Suivent ensuite quatre autres singles : You Are Not Alone (août 1995) (la première épouse de Jackson, Lisa Marie Presley, fait une brève apparition dans le clip) ; Earth Song (novembre 1995) qui est un hymne pop-gospel contre la destruction de l'environnement ; They Don't Care About Us (avril 1996) ; et Stranger in Moscow (novembre 1996). Contrairement à You Are Not Alone, qui devint le premier et l'unique single à se placer directement à la première position au Billboard, et Scream, qui débuta à la cinquième place, les trois autres singles de l'album ont eu un succès limité aux États-Unis, contrairement à en Europe. Au Royaume-Uni, Earth Song est resté six semaines en tête des palmarès, et est le single de Michael le plus vendu dans ce pays (devant Billie Jean). En juillet 1997, pendant la deuxième partie de la tournée HIStory, une version remix de la chanson titre HIStory sort partout sauf aux États-Unis. Le titre est accompagné de Ghosts, un titre extrait de l'album de remixes Blood On The Dance Floor. Enfin, en octobre 1997, un autre titre de l'album aurait dû voir le jour, Smile, hommage à Charlie Chaplin, mais fut annulé peu avant sa distribution par Sony.

Le titre They Don't Care About Us déclencha une polémique à sa sortie à cause de ses paroles controversées, que certains considèrent comme antisémites, ce dont Jackson se défend (les phrases « Jew me, sue me / Kick me, kike me » sont modifiées dans une deuxième vague de sortie de l'album). Dans cette chanson, le chanteur exprime son désir de ne pas être enfermé dans des catégories liées à sa couleur de peau ou à ses origines : « Traitez-moi de blanc ou de noir  » (« Don't you black or white me »). Spike Lee tournera deux versions de ce clip. L'une où Jackson danse dans les favelas de Salvador de Bahia, l'autre, boycottée par les chaînes musicales américaines, qui refusent de la diffuser avant 21 heures, où Jackson interprète le titre dans une cellule de prison tapissée d'écrans qui diffusent des images d'actualités de guerre, de famine et de bavures policières (on y voit notamment les célèbres images de Rodney King passé à tabac).

Le 20 mars 1991, Michael Jackson signe avec Sony un contrat de 65 millions de dollars d'une durée de quinze ans au cours desquels il doit produire six albums pour Epic, apparaître dans des films et des courts-métrages. Les revenus que ce contrat pourrait générer sont évalués entre 890 millions et un milliard de dollars. Le premier de ces albums, Dangerous, sort le 26 novembre 1991 et devient n^o 1 des classements en trois jours. Le total des ventes de Dangerous atteint 7 millions d'exemplaires vendus aux États-Unis et devient le 3^e album le plus vendu dans la carrière de Michael Jackson avec plus de 33 millions de copies vendues derrière Bad avec plus de 34 millions de copies vendues.

L'album Dangerous contient quatorze chansons dont neuf singles qui sortent successivement : Black or White (novembre 1991), Remember the Time (janvier 1992), In the Closet (avril 1992), Who Is It (juillet 1992), Jam (septembre 1992), Heal the World (octobre 1992), Give in to Me (février 1993), Will You Be There (mai 1993) – qui devient plus tard le générique de fin du film Sauvez Willy – et Gone Too Soon une chanson en hommage à Ryan White, un jeune garçon victime du SIDA (novembre 1993).

Les vidéos accompagnant les singles comprennent de nombreuses stars parmi lesquelles : Michael Jordan (Jam), Kris Kross (Jam), Naomi Campbell (In The Closet), Eddie Murphy, Magic Johnson et Iman (Remember The Time), Macaulay Culkin (Black Or White) et Slash (Give in to Me).

Pendant sa tournée mondiale Dangerous Tour, du 27 juin 1992 au 11 novembre 1993, Jackson annonce la création de son organisation caritative Heal the World, association qui est rejointe par Heal The Kids en 2001 (les deux sont finalement dissoutes cette même année). Le 31 janvier 1993, il chante lors de la mi-temps de la finale du superbowl ; il interprète plusieurs de ses titres : Jam, Billie Jean, Black or White et Heal the World.

Le 17 août 1993, durant sa tournée de promotion pour l'album, Michael Jackson est accusé d'abus sexuel sur mineur par Evan Chandler, père de l'enfant de treize ans Jordan Chandler. Auparavant, ce dernier aurait fait des demandes répétées pour des faveurs, telles voitures, nouvelle maison et argent. Enfin, il aurait menacé Michael et exigé 20 millions pour la vente de quatre scénarios de films. Suite au refus de Michael, les accusations publiques fusèrent. Après une cure de désintoxication rendue nécessaire par la prise de calmants, Michael se dit prêt pour affronter un procès, mais son entourage, les compagnies d'assurances et les gestionnaires de sa fortune l'en dissuadent. Un montant jamais révélé officiellement (estimé entre 12 et 20 millions) sera versé à Evan Chandler. L'affaire s'arrête là mais a une forte implication sur l'état de santé de Michael. Il est contraint d'ailleurs à annuler quelques concerts de la fin de sa tournée.