Outre sa musique, Michael Jackson a également innové par ses talents de danseurs, devenant l'icône de la "danse à illusion". Le moonwalk, exécuté pour la première fois sur NBC le 26 mai 1983 sur le titre Billie Jean, deviendra au cours du temps sa signature. Outre le moonwalk, Michael Jackson pratiquait également sur scène des pas de danses tels que le sidewalk, l'airwalk, le turnwalk et plus particulièrement le lean (ou anti-gravity lean), un pas de danse particulier qui consiste à se pencher en avant de 45° et pouvoir se relever sans difficulté, exécuté pour la première fois par Jackson et ses danseurs lors du clip de Smooth Criminal. Il a également popularisé le robot dance, en particulier sur le titre Dancing Machine alors qu'il était encore membre des Jackson 5.

Bien qu'il soit considéré comme le « roi de la pop », Michael Jackson s'est attaqué à plusieurs styles musicaux. D'un registre disco-funk dans Off The Wall, il est passé à un style mélangeant funk, hard rock (Beat It), ballade, soul (Thriller) jusqu'au R'n'B dans ses derniers albums.

À ses débuts, le jeune Michael Jackson doit sa technique vocale en grande partie à Diana Ross. En octobre 1969, il est décidé que Michael habiterait chez Diana Ross. Il lui arrivait souvent de l'observer en train de répéter. Il confessera plus tard : « C'était elle que j'étudiais, sa façon de bouger, sa façon de chanter, sa façon d'être, tout simplement. Et après, je lui disais, « Je veux être exactement comme toi, Diana. » » Mais Michael doit surtout à Diana Ross ses ooohs. À ses débuts, Michael Jackson ponctuait presque toujours ses vers de ooohs. Pas un long oooh, mais plutôt une exclamation soudaine. Diana Ross usait de cet effet sur beaucoup des chansons enregistrées avec les Supremes, et le jeune Michael était ravi de se l'approprier.

En janvier 2009, Michael Jackson retourne vivre définitivement aux États-Unis, à Bel Air.

Le 5 mars 2009, lors d'une conférence de presse dans l'O2 Arena, Michael Jackson lui-même annonce qu'il entamera ses dernières représentations scéniques, les This is it shows. Jackson précisa tout de même que ces shows auraient été ses derniers, montrant clairement l'utilisation appropriée du nom des concerts This is it (en français « C'est tout » ou « C'est fini. »).

Selon Randy Phillips, le président du promoteur de concerts AEG Live, Michael Jackson devait faire des concerts s'étalant sur trois ans et lancer un nouvel album, dans le cadre de son grand retour.

Au départ, Michael Jackson ne devait faire que dix concerts à Londres en juillet, mais à l'issue de la prévente, le 12 mars, toutes les places pour quarante-cinq dates avaient été vendues. Cinq nouvelles dates ont été ajoutées le lendemain, pour les ventes générales. Soit un total de cinquante concerts à Londres, s'étalant de juillet à septembre 2009 et de janvier à février 2010. Les quatre premiers concerts avaient été reportés au mois de mars 2010, les producteurs invoquant un manque de temps « pour créer une expérience de musique live exceptionnelle. »

This is It a été cité comme l'évènement musical de l'année.

Après la mort du chanteur, Kenny Ortega réalisa un film documentaire également intitulé This Is It, montrant entre autres les répétitions de Michael Jackson en préparation de la tournée qui devait se tenir à Londres. Les séquences ont été filmées au Staples Center de Los Angeles. Le film est sorti sur les écrans le 28 octobre 2009.

Le 10 août 2009, le juge de la Cour supérieure de Los Angeles a approuvé un accord entre AEG Live, le promoteur de la tournée This Is It, et Sony Pictures concernant la succession des droits d'auteur sur les séquences filmées durant sa préparation. Sony Pictures peut donc éditer des centaines d'heures d'images contre 60 millions USD pour les droits cinématographiques. Dans une déclaration publiée sur le site web de Jackson, il a été confirmé que les séquences sélectionnées seront en 3D et que le film comprendra une rétrospective de la carrière de Michael Jackson ainsi que des entretiens avec d'anciens amis de la star.

À l'occasion des 25 ans de la sortie de l'album Thriller, Michael Jackson sort Thriller 25, le 11 février 2008. Il comprend deux titres inédits, For all time et Gots the hots (uniquement sur la version japonaise du disque), ainsi que des titres originaux remastérisés, et cinq titres remixés ou en featuring avec des artistes comme Akon, Fergie, Will.I.Am des Black Eyed Peas et Kanye West. Deux singles extraits de Thriller 25, The Girl is Mine 2008 (avec Will.I.Am) et Wanna Be Startin' Somethin' 2008 (avec Akon) sortent simultanément. L'album comprend également un DVD des vidéoclips de Billie Jean, Beat It, Thriller et la prestation de Michael Jackson lors des 25 ans de la Motown. Thriller 25 se classe en première place des ventes dans de nombreux pays européens et en deuxième place aux États-Unis. L'album se vend en tout à plus de 5 millions d'exemplaires.

Le 29 août 2008, pour célébrer le cinquantième anniversaire de Michael Jackson, sort King Of Pop, une compilation de dix-huit chansons dont la liste a été choisie par des fans. Le disque n'est pas sorti aux États-Unis, mais a été classé parmi les 10 meilleures ventes dans de nombreux pays.

En 2003, Sony sort une compilation CD et DVD de tous les titres de Michael Jackson ayant été n^o 1, intitulée Number Ones. La compilation contient également une nouvelle chanson, One More Chance, composée par R. Kelly. Le disque se vend à 6 millions d'exemplaires dans le monde durant sa promotion. Le 16 novembre 2004, Michael Jackson sort un box set de quatre CD et un DVD, intitulé The Ultimate Collection, retraçant l'ensemble de sa carrière et contenant d'anciens morceaux inédits, des démos, des versions inédites et quelques nouvelles chansons. Cheater, sorti sous forme de CD promo dans quelques pays, sert de façon restreinte à la promotion du coffret, et son clip composé d'extraits du DVD Dangerous Tour est diffusé sur certaines chaînes musicales. Un autre clip est diffusé, Beat It, extrait du même DVD. Ce coffret fut le dernier produit auquel Michael Jackson collabora avec sa maison de disque Sony BMG Music Entertainment et qui mettra fin à leur contrat signé en 1990.

Le 30 juin 2005, Michael quitte les États-Unis pour s'installer au Bahreïn où il est reçu en tant qu'invité du cheikh Abdullah Bin Hamad Bin Isa Al-Khalifa, le fils du roi.

Le 19 juillet 2005, une nouvelle compilation The Essential Michael Jackson sort, ainsi qu'un DVD contenant le concert de Bucarest du Dangerous World Tour. Le CD compilation et le DVD se vendent très bien (respectivement n^o 1 en France avec plus de 350 000 exemplaires vendus et n^o 1 des ventes de DVD musicaux en France).

Le 18 avril 2006, Michael Jackson quitte le label Epic Records (et donc sa maison de disques Sony BMG), sous lequel il produisait tous ses albums solo depuis Off The Wall en 1979. Il signe un contrat avec le producteur de musique anglais Guy Holmes, PDG du label indépendant 2 Seas Records. Le contrat, rompu en septembre 2006, prévoyait la production d'au moins un nouvel album dont la sortie était prévue pour fin 2007.

En novembre 2006, Michael Jackson se rend à Londres afin de visiter les bureaux du Livre Guinness des records. Il reçoit à cette occasion un prix pour avoir battu huit records dont celui de « Premier artiste à avoir gagné plus de 100 millions de dollars en un an », « Premier artiste à avoir vendu plus de 100 millions de disques en dehors des États-Unis » ou encore « Meilleur artiste de tous les temps »^,. Michael Jackson est également présent aux World Music Awards pour y recevoir le Diamond Award, récompense réservée aux artistes ayant vendu plus de 100 millions d'albums.